泰森在拳击生涯的鼎盛时期是非常富裕的。他拥有总价值达4亿美元的庄园，豪华的别墅与轿车……然而现在呢？他却欠着4000万美元的债。为了还债，他不得不四处奔波、打拳。从富翁到穷鬼，为什么短短几年他的生活发生了如此巨大的变化？究其原因，都是因为他大手大脚惹的祸。

2003年8月2日，泰森向纽约曼哈顿区法院提出破产申请。当时就有人总结他变穷的三大原因：第一、唐·金，泰森一直认为这个发型独特的经纪人在自己身上榨取了巨大的钱财；第二、他的第2任妻子莫尼卡奢侈的生活方式糟蹋了大量金钱；第三、由于打官司而支付了巨额诉讼费用。